Reflexive Pronoun "te"
 

1. Siempre te quejas de todo.
2. Siempre tú te quejas de todo.
3. Siempre me quejo de todo.
4. Siempre nos quejamos de todo.
5. Juan siempre se queja de todo.

spanishchecker.com no le gusta "te quejas" en #1, pero #2 - #5 son buenos.
¿Por qué #2 necesita el pronombre personal "tú" o es un "bug"?

Como siempre, gracias.

Es un "bug". :)
Aunque no es incorrecto, no es necesario decir "tú te quejas", incluir "tú" sólo añade énfasis a lo que se dice. :)