[ookami]

Gracias Jpablo. Igualmente no me refería a eso.
"¡Qué cara...!" también (y creo que en la mayor parte de los casos) es usada para referirse a un estado del otro(casi siempre negativo), como cuando uno está muy cansado o triste o dormido o -más raramente- contento.
"¡Qué cara que tenés!
"Sí... me dejó mi novia."
Ahora bien, no sé cómo decir correctamente esto en inglés, yo me tiro por: "what a face you have [,who die?]"
A esto hacia referencia.

También, por supuesto, puede referirse a "caradura", como ya dijeron.
1. adj. Sinvergüenza, descarado. U. t. c. s.

Pero en este caso, como también ya dijeron, hay muchas opciones que no usan la expresión "...qué cara..." pero pueden referirse al descaro. Por lo que cuando uno lee el título del post sin ningún contexto dado, lo más evidente parece ser que se refiere a la primera acepción, al menos para mi.

Creo que sería útil que se aclare el contexto para contestar mejor. Ya de por si "....qué cara..." no dice nada. Puede ser que una amiga le pregunte a otra "¿qué cara te gusta más?" señalando una revista de mozalbetes posando, entre otras millones de opciones.