La pregunta está mal redactada:
¿Qué esco
gerías, tener más suerte o ser más inteligente?
Los pronombres interrogativos "cuál/cuáles" se usan siempre que se pide una selección, pero si las posibilidades se nombran antes de la pregunta, se usa "qué".
Tener más suerte o ser más inteligente, ¿cuál escogerías?
"Esoger" es una palabra derivada de "coger". Las palabras derivadas mantienen la ortografía de la primitiva.