"De mirar osado y vivo" describe la forma en la que el hombre mira, que parece mostrar un carácter audaz y astuto. Se puede decir "de mirada osada y viva".
Cuando se describen algunos rasgos de carácter de las personas, se puede usar un infinitivo como sustantivo:
- Era una mujer de hablar cortante. -> Hablaba poco y era abrupta.
- Su andar era vacilante debido al consumo de alcohol. -> Estaba borracho y no podía conservar el equilibrio al caminar.
- Yo no soy de comer mucho. -> No me gusta comer mucho.
- El niño no es de llorar por las noches. -> El niño no llora en las noches.
- Sus parientes son de llegar sin avisar. -> Esa parte de la familia llegan a la casa de alguien sin anunciar su visita.
Respondí en español, como hiciste la pregunta, pero si necesitas que ponga algo en inglés, me dices.