Chulo

[ROBINDESBOIS]

Los madrileños son muy chulos.
What´s the meaning of chulos in English?

[Perikles]

This is what the OD says for the adjective

B (España familiar) (bravucón) nervy (inglés norteamericano familiar), smart (inglés norteamericano familiar), mouthy (inglés norteamericano familiar), cocky (inglés británico familiar), cheeky (inglés británico familiar); no te me pongas chulo don't get nervy o cocky with me (familiar)
C (España) (satisfecho, garboso): ¡mira qué chula va con su vestido nuevo! doesn't she look pretty parading around in her new dress!

and for the noun

chulo2-la masculino,femenino
A (madrileño castizo) traditional working-class figure from certain areas of Madrid
B (España familiar) (bravucón) flashy type, flash harry (inglés británico familiar)

[ROBINDESBOIS]

and what about show-up?

[conejodescarado]

Originally Posted by ROBINDESBOIS

and what about show-up?

¿Quieres decir "show-off"? Me parece funcionar también.

[Luna Azul]

In Latin America, at least in my country of origin, "chulo" has a negative connotation. It's actually a "pimp".

[hermit]

In the Caribbean where I first heard the word it's pretty much all of the above and also romantic, good romancer (not sure about "pimp")...

[Luna Azul]

Originally Posted by hermit

In the Caribbean where I first heard the word it's pretty much all of the above and also romantic, good romancer (not sure about "pimp")...

I guess we're not so mistaken in my country. Look what the "Drae" shows as one of the meanings for the word "chulo":

8. m. rufián (‖ hombre que trafica con mujeres públicas).

I think this is a very interesting thread..

[pinosilano]

Originally Posted by Luna Azul

In Latin America, at least in my country of origin, "chulo" has a negative connotation. It's actually a "pimp".

No sé de dónde es originaria Luna Azul, pero sé que en su país de origen el 'chulo' es el protector de las prostitutas.
En otros lugares, en cambio, es un hombre 'guapo', bien parecido(México,Hondura,Guatemala, Puerto Rico), lindo, atractivo, gracioso. Todo esto lo he leído en el DRAE
Y encontré también esto:

Es interesante la etimología de chulo: Para Corominas y María Moliner es una voz de la jerga del siglo XVI (germanías) y significaba ‘muchacho (en general)’, procedente del it. ciullo ‘niño’, aféresis de fanciullo íd., que a su vez es diminutivo de fante, lat. “infans, -ntis”, íd. El Diccionario de la Real Academia dice que la voz procede del mozárabe sulo, del latín sciolus, que significa enteradillo, sabiondillo. De ahí pasó a designar la forma de hablar y los modales desenfadados típicos de las clases populares de ciertos barrios de Madrid, en el sentido de atrevido o exento de miedo o servilismo. En su acepción más negativa terminó designando al hombre que no trabaja y vive a costa de una prostituta. (Hispanoteca)

PD.
No alcancé a leer el post de Luna Azul

[AngelicaDeAlquezar]

"Un chulo" is certainly a pimp in many places, but in Mexico "ser (muy) chulo/chula" means someone is good-looking.

[Elaina]

Then you have "papi chulo"... he lives off of women... not like a plain old "chulo" ... "papi chulo" is not a pimp....he is just supported by women who love him and will fight over him....

[JPablo]

Moliner da (sin incluir definiciones especiales)

chulo, -a (del rom. and. "súlo", del lat. "sciolus", sabihondo)
1 n. Persona de las clases populares de ciertos barrios de Madrid, con cierta manera de hablar y ciertos modales desenfadados típicos. (n. calif.) adj. y n. Se aplica a cualquier persona con esa manera de hablar y esos modales. Achulado, achulapado, agitanado, barbián, cañí, castizo, chispero, chulapo, chulapón, flamenco, *majo, manolo.
2 ("Ser un, Ser muy") *Bravucón. Chuleta. adj. Se aplica a sus modales, manera de hablar, etc. Chulesco. (inf. y desp.; "Estar, Ser") Atrevido o exento de miedo o servilismo: "Ha estado muy chulo con el jefe". Pincho, rufo. (inf.) *Insolente: "No te pongas chulo, porque será peor". (inf.) Presumido o *ufano: "Iba muy chulo del brazo de una chica muy guapa".
3 m. Hombre que trafica con mujeres públicas o con otro medio de vida deshonroso. *Rufián.
4 (inf.) adj. *Vistoso y de buen *efecto: "Te has comprado unos zapatos muy chulos".Asimismo:
Más chulo que un ocho (inf.). Muy chulo.

En ese sentido, al menos en España, es lo de "cocky" en inglés. Lo del 8, es porque los chulos de MadriZ, solían viajar en el tranvía 8, (según leí en algún sitio...) Solían ir muy puestos y engalanados...

Una "profa" [profesora] que yo tenía, solía decir (si alguien se le envalentonaba) "Pa chula yo"... diciendo que ella imponía lo que decía...)

La connotación de "chulo de putas" o "chulo de prostíbulo" se entiende en el contexto, pero no en general. Coloquialmente a este "chulo" en España se le llama "macarra" y de forma refinada o culta, "proxeneta".